Dürfen wir vorstellen: Phytomodificine

Um auf die Titelseite eines renommierten Fachmagazins zu kommen, bedarf es schon einer wichtigen neuen Erkenntnis. Ein deutsches Forschungsteam von der TU Braunschweig und des Helmholtz-Zentrums für Infektionsforschung (HZI) schaffte es mit ihrer Studie nun auf das Cover der Elsevier-Zeitschrift „Phytochemistry“: Sie entdeckten eine neue Gruppe sekundärer Pflanzenstoffe, die sie „Phytomodificine“ tauften.

Entdeckt wurde die neue Naturstoffklasse vom Team um Professor Dirk Selmar von der Technischen Universität Braunschweig bei Untersuchungen am Kleinen Immergrün (Vinca minor). Die Arbeitsgruppe analysierte in den letzten zwei Jahren intensiv die Zusammensetzung der Alkaloide des Pflänzchens. Denn das Kleine Immergrün, das man als Bodendecker aus dem Garten kennt, enthält einige Indolalkaloide, die pharmakologisch interessant sind und für Anwendungen in der Krebstherapie erforscht werden.

Um die Pflanzenstoffe näher untersuchen zu können, mussten zunächst die Abwehrmechanismen der Pflanzen aktiviert werden. Dafür gaukelte man den Pflanzen durch Verabreichung des Phytohormons Jasmonsäuremethylester eine Stresssituation vor. Natürlicherweise reagieren Pflanzen mit erhöhten Konzentrationen dieses Phytohormons bei Insektenfraß oder Verwundungen. Nun konnte man die Alkaloide und deren Veränderungen auf die Stresssituation genau studieren. Doch was sie fanden, überraschte die Arbeitsgruppe.

#####1#####

Die zwei bekannten Klassen: Phytoalexine und Phytoanticipine

Pflanzen setzen eine Reihe unterschiedlicher Stoffe ein, um sich Angreifer und Krankheitserreger vom Leib zu halten. Im Allgemeinen unterteilt man die sekundären Pflanzenstoffe, die bei der biochemischen Pflanzenabwehr zum Einsatz kommen, in zwei Hauptklassen: Phytoalexine und Phytoanticipine:

• Phytoalexine werden als Reaktion auf Angriffe von Pathogenen oder durch UV-Strahlung in der Pflanze neu gebildet. Diese Substanzen werden aus Primärmetaboliten synthetisiert und haben antimikrobelle und teilweise antioxidative Eigenschaften.
• Phytoanticipine hingegen sind bereits in der Pflanze vorhanden. Sie sind entweder schon zu Beginn aktiv oder werden durch den Tod von Zellen, z. B. infolge eines Angriffs von Fraßfeinden, aus inaktiven Vorläufern durch Hydrolyse oder Oxidation gebildet. Ein Beispiel hierfür sind Senföle, die aus Senfölglycosiden hydrolysiert werden. Man kennt sie aus dem Alltag, wenn auch vielleicht nicht beim Namen. Denn sie sind für den scharfen und bitteren Geschmack von Kresse, Meerrettich oder anderer Kreuzblütengewächse (Brassicaceae) verantwortlich.

Weder die eine noch die andere Kategorie passt

Bei den Analysen entdeckte man, dass sich das Alkaloidmuster vom Kleinen Immergrün als Reaktion auf Stress veränderte. Die neu gebildeten Alkaloide wurden daraufhin isoliert und charakterisiert. Man fand Indolalkaloide, die durch den Stress geringfügig modifiziert wurden: Die Stoffe Vincamin – das Hauptalkaloid des Kleinen Immergrüns – und Vincadifformin wurden zu 9-Methoxyvincamin, Minovincin und Minovincinin umgewandelt. Und das in lebenden und unbeschädigten Zellen.

Indolalkaloide zählen typischerweise zu den Phytoanticipinen. Aber diese neu gebildeten Stoffe sind keiner der beiden klassischen Kategorien zuordenbar: Da die Substanzen nicht komplett neu gebildet wurden, können sie nicht zu den Phytoalexine zählen. Und weil die Modifikationen nicht durch das Absterben von Zellen ausgelöst wurden, können die gebildeten Substanzen auch keine Phytoanticipine sein. Die Schlussfolgerung war, dass es sich daher um eine neue Klasse sekundärer Metaboliten handeln müsse. Die beteiligten Wissenschaftler gaben dieser Gruppe daraufhin den Namen „Phytomodificine“.

Bei weiteren Untersuchungen fand das Team heraus, dass die Synthese dieser Stoffklasse durch Cytochrom P450-Enzyme katalysiert wird. Unklar bleibt aber noch, welche Funktionen die Phytomodificine erfüllen. Weitere Experimente an der TU Braunschweig sind dazu jetzt in der Planung.